マッチングアプリで何十人にいいねを送り、やっとマッチして、メッセージを重ねて、通話もこなして。
ようやく「じゃあ今度会いませんか?」にたどり着いたあの日。
俺は鏡の前で「よし、いけるな」とうなずいていた。
ヨレたジャケットにチェックシャツ、ダボっとしたカーゴパンツ。
自分では「ちょっと気合入れてきた」つもりだったんだよな。
家を出る前に嫁……いや、元嫁に会っていたら「その格好で行くの?」と言われていたかもしれない。
でも独身の俺には、止めてくれる人がいなかったんだよな。
……結果、待ち合わせの瞬間に相手の女性の目が死んだ。
いや、正確には「あ……」って一瞬だけ固まったあの表情。
あれは今でもトラウマだ。
この記事は、40代男の初デート服装で大恥をかいた俺の話だ。
そこからどうやって「減点されない服」にたどり着いたかを書いている。
同じように「服なんて何着ていけばいいかわからん」と悩んでる人の参考になれば嬉しい。
俺の「気合の入った私服」がヤバすぎた件
ヨレたジャケット×チェックシャツ×謎のカーゴパンツ
当時の俺のデート服を正直に告白する。
まず、クローゼットの奥から引っ張り出した5年モノのベージュのジャケット。
肩のラインが微妙にズレてるのは気づいていたが、「ジャケットを着てる」というだけでオシャレだと思っていた。
インナーは赤と緑のチェックシャツ。
「柄モノを入れると上級者っぽい」という謎の思い込みがあったんだよな。
ボトムスはカーキのカーゴパンツ。
ポケットがやたらついてるやつ。
足元は色あせたスニーカーで、靴底もだいぶすり減っていた。
全体のカラーはベージュ、赤、カーキ、グレー。
色数だけで4色。しかも統一感ゼロ。
今思えば、あれは「コーディネート」じゃなくて「とりあえず持ってる服を着た」だけだった。

いや、マジで当時は「これが俺の勝負服」だと思ってたんだよな……
鏡で見たときは「お、なかなかイケてるじゃん」と本気で思っていた。
40代の男って、自分の服装を客観視する能力がバグってるんだよな。
10年前の感覚のまま止まっている。
いや、10年前もたぶんダサかったんだけど。
待ち合わせの瞬間、女性の目が死んだ
待ち合わせ場所は駅前のカフェだった。
相手の女性を見つけて「あ、どうも!」と近づいた瞬間。
彼女の目が、ほんの一瞬だけ泳いだのを俺は見逃さなかった。
口元は笑っているのに、目だけが「あ……うん……」と言っている。
あの0.5秒で「あ、やらかした」と気づいた。
でも、何をやらかしたのかはわかっていなかった。
「この人と横並びで歩くのはちょっと……」──たぶん、彼女はそう思ったんだと思う。
その後のデートは、とにかく会話が弾まなかった。
LINEではあんなに盛り上がってたのに、目の前の彼女はどこかよそよそしい。
隣を歩くとき、彼女がさりげなく半歩離れたのが地味にこたえた。
カフェでも「うん」「そうなんですね」と短い返事ばかりで、あのLINEのテンションはどこへ行ったんだと。
「今日はありがとうございました」のLINEを最後に、既読スルーが始まった。
40代男の初デート服装、何がそんなにダメなのか
「ダサい」の正体は「生活感」だった
あの撃沈デートのあと、俺はずっと考えていた。
「何がダメだったんだろう?」と。
で、ネットで「40代 デート 服装」とか検索しまくって気づいたことがある。
俺たちアラフォー男が出してしまう「ダサさ」の正体は、「生活感」なんだよな。
ヨレ、シワ、色あせ、サイズ感のズレ。
襟元が伸びたTシャツ、毛玉だらけのニット、膝が出たパンツ。
どれも1つ1つは小さいことなんだけど、それが積み重なると「休日のお父さん」が完成してしまう。
20代のダサさと40代のダサさは種類が違う。
20代は「センスがない」だけど、40代は「くたびれてる」に見える。
これがキツい。
やりがちNG服装ワースト5
自分の反省も含めて、40代男がデートでやりがちなNG服装をまとめてみた。
1つでも当てはまったら、それが原因でデートがうまくいってない可能性があるぞ。
よくわからない英語が書いてあるTシャツ、40代が着ると一気に「量販店で適当に買った感」が出る。
無地にするだけで印象が全然違うんだよな。
ポケットがたくさん付いたカーゴパンツは、アウトドアなら最高だけどデートでは完全にアウト。
シルエットが崩れるから「だらしない人」に見えてしまう。
チェック柄そのものが悪いわけじゃない。
でも40代が着ると「お父さんの休日」感が倍増する。
まずは無地で揃えて、柄モノは上級者になってからでいい。
女性は意外と足元を見ている。
ソールがすり減って色あせたスニーカーは「この人、自分に気を使わない人なんだな」と思われる原因になる。
ユニクロは正解にもなるし、不正解にもなる。
エアリズムのTシャツにスウェットパンツだと、それはもうデート服じゃなくてコンビニに行く格好だ。
俺が「年相応の清潔感」にたどり着くまで
おしゃれじゃなくていい、「減点されない」が正解だった
ここで1つ、大事な話をさせてほしい。
40代の俺たちが目指すべきは「おしゃれなおじさん」じゃない。
「不快じゃないおじさん」だ。
これに気づくまでにだいぶ時間がかかった。
最初は「もっとオシャレにならなきゃ」と思って、雑誌を読んだり、若い子が着てるようなブランドを調べたりした。
でもな、40代が無理に若作りすると、もっと痛いことになるんだよ。
細身のスキニーに花柄のシャツとか、鏡の前で「誰だこいつ」って言いたくなった。
デートにおける服装の役割は、「かっこいい」と思わせることじゃない。
「この人と一緒に歩いても大丈夫」と思ってもらうこと。
ハードル、実はそんなに高くないんだよな。

この発想に変わってから、服選びが一気にラクになったんだよな
服に詳しい後輩に泣きついた日
「減点されない服を選べばいい」と頭ではわかった。
でも、そもそも何が減点なのかわからないのが俺たちなんだよな。
そこで俺は、会社の後輩で服好きのやつに正直に頼んだ。
「デートに着ていく服がわからん。助けてくれ」と。
後輩は最初こそ笑っていたが、俺のクローゼットの写真を見た瞬間に真顔になった。
「先輩……これ全部買い替えたほうがいいっすね」──後輩はスマホの画面を見ながら静かにそう言った。
けっこうショックだったけど、でもこの一言がなかったら俺は今でもチェックシャツで戦っていたと思う。
後輩いわく、ポイントは3つだけ。
柄モノは上級者の武器。俺たちはまず無地で「清潔感の土台」を作るのが先。
ダボダボでもピチピチでもなく、体に沿うジャストサイズ。
それだけで「ちゃんとしてる感」が一気に出る。
白・ネイビー・グレーのどれかを軸にすればまず外さない。
全身の色数を3色以内に抑えるだけで、まとまりが出るらしい。
「え、それだけ?」と思うかもしれない。
でもこの3つを守るだけで、40代男の服装は見違えるほど変わる。
実際に変わった。
ユニクロと無印良品だけで作る40代初デートの正解テンプレ
「減点されない服が大事なのはわかった。で、具体的に何を買えばいいんだ?」
そう思うよな。俺もそうだった。
安心してほしい。ユニクロと無印良品だけで十分だ。
高いブランドは一切いらない。
トップス編──無地・サイズ感・色の3原則
トップスで押さえるべきは、先ほどの3原則をそのまま当てはめるだけだ。
・ユニクロ「エクストラファインメリノクルーネックセーター」──ネイビーか黒が鉄板。
・無印良品「オックスフォードボタンダウンシャツ」──白を選べば間違いない。
セーターの中にシャツの襟をちょっと出すだけで、「ちゃんとしてる感」が爆上がりする。
色は白・ネイビー・グレーの3色ローテで回せば、何通りもの組み合わせが作れる。
「同じ服ばっかり」と思われたくなければ、インナーの色を変えるだけで十分だ。
ボトムス編──シルエットが9割
正直、ボトムスが一番大事だと俺は思っている。
なぜなら、シルエットが崩れると全体がだらしなく見えるからだ。
・ユニクロ「感動パンツ(ウルトラライト)」──軽くてシワになりにくい。色はダークグレーかネイビー。
・ユニクロ「スマートアンクルパンツ」──裾がスッキリしていてシルエットがきれい。
ポイントは「テーパード」と呼ばれる、裾に向かって細くなるシルエットを選ぶこと。
スキニーみたいにピチピチじゃないけど、カーゴパンツみたいにダボダボでもない。
あと、裾の長さも重要だ。
裾が靴の上でたるんでいると、それだけで「おじさん感」が出る。
クッション量ゼロ、つまり裾がくるぶしあたりでスパッと終わるのが今の正解だ。
ユニクロなら無料で裾上げしてくれるから、必ずやってもらうこと。
靴と小物──ここで差がつく
服がバッチリでも、足元がダメだと台無しになる。
さっきも言ったけど、女性は意外と靴を見ている。
・デート向きなのは「白のレザースニーカー」か「シンプルな革靴」の2択。
・GUの合皮レザーシューズでも十分。3,000円以下で買える。
・大事なのは「新しくて汚れていないこと」。ボロい高級靴より、新品のGUの方がマシ。
小物は凝りすぎなくていい。
シンプルな腕時計が1本あれば十分だ。
バッグはトートバッグかレザーのクラッチバッグ。
リュックは便利だけど、初デートではカジュアルすぎる場合がある。
服を変えたら、初デートの空気が変わった話
2回目のデートで「今日の服いいですね」と言われた日
後輩のアドバイスどおりに服を揃えて、次のデートに臨んだ。
ネイビーのメリノセーターに白のオックスフォードシャツ、ダークグレーのテーパードパンツ、白のレザースニーカー。
鏡を見て「……普通だな」と思った。
でも、この「普通」が正解だったんだよな。
待ち合わせ場所で相手の女性と会った瞬間、前回みたいに目が泳がなかった。
それどころか「今日の服、いい感じですね」と言ってもらえた。
「なんか爽やかですね、雰囲気変わりました?」──彼女のその一言で、俺の中の何かが変わった気がした。
デートの空気も全然違った。
会話が自然に弾んで、カフェのあとに「もう少し歩きませんか?」と彼女のほうから言ってくれた。
隣を歩いてくれたし、ふとした瞬間に肩がぶつかるくらいの距離感だった。
前回のデートで感じた「見えない壁」が、今回はまったくなかった。
「服なんて中身の前では関係ない」と思っていた自分が恥ずかしかった。
関係ないんじゃなくて、中身を見てもらうために最低限の服装が必要だったんだ。

こんな簡単なことで変わるなら、もっと早くやっとけばよかった……
自分で選ぶのが面倒なら、プロに丸投げもアリ
とはいえ、「ユニクロに行っても何を選べばいいかわからん」という気持ちもわかる。
実は俺もそうだった。
後輩がいなかったら、たぶんまたチェックシャツを買っていたと思う。
最近は月額制で全身コーデが届くサービスとか、プロのスタイリストが服を選んでくれるサブスクがあるんだよな。
自分のセンスに自信がないなら、最初だけでもプロに丸投げするのは全然アリだと思う。
「選ぶセンス」がなくても、届いた服をそのまま着ればOKだから。
「自分で選ぶセンス」がなくても大丈夫。
今は月額で全身コーデが届く時代だ。
まずは一度プロに任せて、「正解の感覚」を体で覚えるのが近道だと思う。
俺が実際に使ってみたサービスについては、また別の記事で詳しく書く予定だ。
まとめ:40代男の初デート服装は「減点ゼロ」を目指せ
①「気合を入れた私服」は大体間違っている。まず自分のクローゼットを疑え。
②ユニクロ・無印だけで「減点されない服」は作れる。無地・ジャストサイズ・3色以内が鉄則。
③自分で選べないなら、プロに丸投げしろ。恥ずかしいことじゃない。
マッチングアプリで出会いを探していると、メッセージのコツとか、プロフィールの書き方に意識が向きがちだ。
もちろんそれも大事。
でも、せっかく会えたのに服装で台無しにするのは本当にもったいない。
服を変えるのに特別なセンスはいらない。
必要なのは「今の自分はダサいかもしれない」と認める勇気だけだ。
認めた瞬間から、全部変えられる。

服装ごときで婚活を台無しにするのは、マジでもったいないからな。一緒に頑張ろうぜ
※プロフィール写真の撮り方で悩んでいる人は、こちらの記事も参考にしてみてくれ。(内部リンク想定)
※俺が実際に使ったマッチングアプリのレビューはこちら。(内部リンク想定)
